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一.名稱
英文名稱:AA-PEG-NHFmoc,Acetic Acid-PEG-NHFmoc
中文名稱:乙酸聚乙二醇氨基芴甲氧羰基,乙酸-PEG-氨基芴甲氧羰基
分子量:1k,2k,3.4k,5k,10k,20k(可按需定制)
結(jié)構(gòu)式:

二.產(chǎn)品形式
1.固體/粉末
2.溶于大部分有機(jī)溶劑,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反復(fù)凍融,避光保存,儲(chǔ)液應(yīng)該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。
三.產(chǎn)品介紹
AA-PEG-NHFmoc(氨基乙酸聚乙二醇9-芴甲氧羰基)憑借其模塊化設(shè)計(jì)、精準(zhǔn)反應(yīng)控制及優(yōu)異的生物相容性,成為連接分子工程與宏觀功能材料的核心紐帶。其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)——氨基乙酸(AA)的活性羧基、聚乙二醇(PEG)的空間屏蔽效應(yīng)與9-芴甲氧羰基(NHFmoc)的動(dòng)態(tài)保護(hù)特性,共同構(gòu)建了一個(gè)可編程的分子平臺(tái)。
AA-PEG-NHFmoc的分子結(jié)構(gòu)由三個(gè)功能模塊精密協(xié)同:
AA模塊的化學(xué)活性
氨基乙酸(甘氨酸)的羧基(-COOH)是分子間共價(jià)連接的核心反應(yīng)位點(diǎn)。通過EDC/NHS催化,可與胺基(-NH?)、羥基(-OH)等基團(tuán)形成酰胺鍵或酯鍵,實(shí)現(xiàn)生物分子(如蛋白質(zhì)、多肽)與材料的精準(zhǔn)偶聯(lián)。例如,在抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)中,AA模塊的羧基可與抗體的賴氨酸殘基反應(yīng),將藥物負(fù)載量控制在分子水平。
PEG模塊的空間調(diào)控
PEG鏈段通過“空間位阻效應(yīng)"減少非特異性吸附,同時(shí)其親水性賦予分子良好的水溶性。PEG的分子量(1k-40k Da)可調(diào)節(jié):低分子量PEG(如1k Da)提供柔性,適用于細(xì)胞膜修飾;高分子量PEG(如40k Da)增強(qiáng)穩(wěn)定性,常用于長(zhǎng)效藥物遞送系統(tǒng)。例如,PEG化干擾素(Pegasys®)的血液半衰期延長(zhǎng)至70小時(shí),是游離藥物的10倍。
NHFmoc模塊的時(shí)序控制
NHFmoc作為氨基保護(hù)基,在堿性條件(如20%哌啶/DMF)下可定量脫除,暴露游離氨基。這一特性使AA-PEG-NHFmoc成為多步反應(yīng)中的“時(shí)間開關(guān)":在固相多肽合成中,通過分步脫保護(hù)實(shí)現(xiàn)肽鏈的定向延伸;在材料表面修飾中,可先固定PEG鏈段,再脫保護(hù)暴露氨基進(jìn)行后續(xù)功能化。
合成創(chuàng)新:綠色化學(xué)與精準(zhǔn)制造的融合
傳統(tǒng)AA-PEG-NHFmoc合成依賴有機(jī)溶劑與有毒催化劑,存在環(huán)境污染與產(chǎn)物純度低的問題。近年來,綠色化學(xué)與精準(zhǔn)制造技術(shù)的引入顯著提升了合成效率與可持續(xù)性:
酶催化動(dòng)態(tài)共價(jià)鍵合成
利用轉(zhuǎn)肽酶(如Sortase A)催化AA模塊與PEG-NHFmoc的動(dòng)態(tài)共價(jià)鍵形成,反應(yīng)條件溫和(37℃, pH 7.4),產(chǎn)物純度>99%,且酶可重復(fù)使用10次以上,降低生產(chǎn)成本。例如,通過Sortase A催化的“點(diǎn)擊化學(xué)"反應(yīng),可在1小時(shí)內(nèi)完成AA-PEG-NHFmoc的合成,較傳統(tǒng)方法效率提升5倍。
微流控連續(xù)流合成
采用微反應(yīng)器實(shí)現(xiàn)NHFmoc保護(hù)基引入的連續(xù)流反應(yīng),反應(yīng)時(shí)間從傳統(tǒng)批式反應(yīng)的8小時(shí)縮短至20分鐘,同時(shí)通過在線監(jiān)測(cè)實(shí)時(shí)控制反應(yīng)進(jìn)程,避免副產(chǎn)物生成。例如,在微流控芯片中,AA與PEG-NHFmoc前體的混合效率達(dá)99.9%,產(chǎn)物收率提高至92%。

四.相關(guān)試劑
GLY-PEG-NHFmoc
ALA-PEG-NHFmoc
VAL-PEG-NHFmoc
LEU-PEG-NHFmoc
ILE-PEG-NHFmoc
SER-PEG-NHFmoc
THR-PEG-NHFmoc
CYS-PEG-NHFmoc
MET-PEG-NHFmoc
ASP-PEG-NHFmoc
GLU-PEG-NHFmoc
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GLN-PEG-NHFmoc
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TRP-PEG-NHFmoc
HIS-PEG-NHFmoc
LYS-PEG-NHFmoc
ARG-PEG-NHFmoc
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