15339237155
一.名稱
英文名稱:Mal-PEG6-amine;Mal-PEG6-NH2;Maleimide-PEG6-amine;Maleimide-PEG6-NH2
中文名稱:馬來酰亞胺-六聚乙二醇-氨基;馬來酰亞胺-PEG6-氨基
CAS號:2170654-75-6
分子式:C20H33F3N2O10
分子量:518.48
結構式:

二.產品形式
1.固體/粉末
2.溶于大部分有機溶劑,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反復凍融,避光保存,儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。
三.產品介紹
Mal-PEG6-amine(CAS: 2170654-75-6)為異雙功能聚乙二醇衍生物。其分子由三部分組成:一端為馬來酰亞胺基團(Maleimide),另一端為伯氨基(Primary Amine),中間由六個乙二醇重復單元(PEG6)連接。分子量為518.48(以TFA鹽計),游離胺形式為404.46。
雙端反應機制
該分子的功能核心在于兩端基團在不同pH條件下具有高度選擇性的反應能力。
馬來酰亞胺端與巰基(-SH)在pH 6.5至7.5范圍內發生邁克爾加成反應,生成穩定的硫醚鍵。在此pH區間內,馬來酰亞胺對巰基的反應速率遠高于對氨基的反應速率,選擇性差異約三個數量級。因此,該基團可在近中性條件下實現對蛋白質半胱氨酸殘基的定點偶聯,而不與賴氨酸氨基發生顯著副反應。需注意,馬來酰亞胺在pH高于8.0時會發生水解開環,導致活性喪失,故反應體系應嚴格控制pH。
伯氨基端為通用親核基團,可在活化條件下與羧基形成酰胺鍵(常用EDC/NHS活化體系),或直接與NHS酯、醛基、異氰酸酯等官能團反應。該端賦予分子廣泛的偶聯能力,可連接熒光染料、生物素、藥物分子、納米材料等多種功能實體。
PEG6鏈段由六個-CH?CH?O-單元構成,在整個分子中承擔三項功能:提供親水性以改善水溶性;作為柔性間隔臂,增大兩端連接分子之間的空間距離,降低位阻效應;降低連接產物的免疫原性與非特異性吸附。相較于PEG5,PEG6鏈段多出約0.4 nm的伸展長度,這一差異在對空間距離敏感的應用中具有實際意義。
TFA鹽形式的選擇
常見Mal-PEG6-amine多以TFA鹽形式供應,原因包括:游離伯胺在儲存過程中易被氧化,TFA鹽形式可有效保護氨基活性;TFA鹽在水相和有機相中均具有良好的溶解性,適用范圍更寬。使用時,在反應體系中加入適量堿(如三乙胺)即可中和TFA,釋放游離胺參與反應。
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