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一.名稱
英文名稱:Mal-PEG4-amine,Mal-PEG4-NH2,Maleimide-PEG4-amine,Maleimide-PEG4-NH2
中文名稱:馬來酰亞胺-四聚乙二醇-氨基,馬來酰亞胺-PEG4-氨基
CAS:2221042-92-6
分子式:C14H24N2O6
分子量:316.35
結構式:

二.產(chǎn)品形式
1.固體/粉末
2.溶于大部分有機溶劑,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反復凍融,避光保存,儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。
三.產(chǎn)品介紹
Mal-PEG4-amine(CAS: 2221042-92-6)是一種異雙功能聚乙二醇衍生物。分子由三部分組成:一端為馬來酰亞胺基團(Maleimide),另一端為伯氨基(Primary Amine),中間以四個乙二醇單元(PEG4)連接。分子式C??H??N?O?,分子量316.35,純度通常≥95%。
該分子的核心價值在于兩端基團在不同pH條件下的選擇性反應能力。
馬來酰亞胺端在pH 6.5至7.5范圍內與巰基(-SH)發(fā)生邁克爾加成反應,生成穩(wěn)定的硫醚鍵。在此pH區(qū)間,馬來酰亞胺對巰基的反應速率比對氨基快約三個數(shù)量級,因此可在近中性條件下實現(xiàn)對蛋白質半胱氨酸殘基的定點偶聯(lián),而不與賴氨酸氨基發(fā)生顯著副反應。需注意,pH高于8.0時馬來酰亞胺會發(fā)生水解開環(huán)導致活性喪失,反應體系須嚴格控制pH。
伯氨基端為通用親核基團,可與羧基在EDC/NHS活化下形成酰胺鍵,或直接與NHS酯、醛基、異氰酸酯等反應。該端賦予分子廣泛的偶聯(lián)能力,可連接熒光染料、生物素、藥物分子、納米材料等功能實體。
PEG4鏈段由四個-CH?CH?O-單元構成,承擔三項功能:提供親水性以改善水溶性;作為柔性間隔臂增大兩端分子間的空間距離,降低位阻效應;降低連接產(chǎn)物的免疫原性與非特異性吸附。
TFA鹽形式的選用
Mal-PEG4-amine多以TFA鹽形式供應。游離伯胺在儲存中易被氧化,TFA鹽形式有效保護氨基活性;TFA鹽在水相和有機相中均具有良好溶解性,適用范圍更寬。使用時在反應體系中加入適量堿(如三乙胺)即可中和TFA,釋放游離胺參與反應。
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