一.名稱

英文名稱：TCO-PEG6-acid，TCO-PEG6-COOH

中文名稱：反式環(huán)辛烯-六聚乙二醇-羧酸

CAS 號(hào)：2353409-97-7

分子式：C24H43NO10

分子量：505.6

結(jié)構(gòu)式：

二.產(chǎn)品形式

1.固體/粉末

2.溶于大部分有機(jī)溶劑，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反復(fù)凍融，避光保存，儲(chǔ)液應(yīng)該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三.產(chǎn)品介紹

TCO-PEG6-acid，CAS號(hào)2353409-97-7，是一種三段式異雙功能連接劑，由反式環(huán)辛烯（TCO）、六聚乙二醇（PEG6）和末端羧酸（COOH）三個(gè)部分組成，分子量約505.6 g/mol。該化合物在生物正交化學(xué)和藥物化學(xué)領(lǐng)域有明確的應(yīng)用定位。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與各部分功能

TCO端（反式環(huán)辛烯） 是逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)（IEDDA）的親雙烯體。它與四嗪（Tetrazine）的反應(yīng)速率常數(shù)可達(dá)10?–10? M?1s?1，是目前已知反應(yīng)速率最高的生物正交反應(yīng)對(duì)之一。該反應(yīng)不需要金屬催化劑，可在生理?xiàng)l件下完成，避免了銅催化點(diǎn)擊化學(xué)中銅離子的細(xì)胞毒性問(wèn)題。

PEG6間隔臂 由六個(gè)乙二醇單元構(gòu)成，提供水溶性和一定的柔性。PEG鏈的引入降低了分子的非特異性吸附，同時(shí)減少了空間位阻對(duì)反應(yīng)效率的影響。

COOH端（羧酸） 是經(jīng)典的偶聯(lián)活性基團(tuán)。在EDC/NHS或HATU等縮合劑存在下，可與蛋白質(zhì)、抗體、肽鏈上的伯胺基（-NH?）形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這是生物偶聯(lián)中應(yīng)用化學(xué)選擇性最高的連接方式之一。

TCO-PEG6-acid是一種設(shè)計(jì)明確的異雙功能連接劑。TCO提供快速、無(wú)金屬催化的生物正交反應(yīng)能力，PEG6提供水溶性和柔性間隔，COOH提供成熟可靠的偶聯(lián)化學(xué)。三個(gè)部分各有明確功能，組合后在PROTAC、ADC、預(yù)定位成像和納米材料等方向均有實(shí)際應(yīng)用。

四.相關(guān)試劑

TCO-PEG4-acid

TCO-PEG8-acid

TCO-PEG12-acid

TCO-PEG24-acid

TCO-PEG36-acid

TCO-NH2

TCO-NHS

TCO-Maleimide

TCO-Azide

TCO-Alkyne

Tetrazine-PEG4-acid

Tetrazine-PEG8-acid

Tetrazine-PEG12-acid

Tetrazine-NHS

Tetrazine-Maleimide

DBCO-PEG4-acid

DBCO-PEG8-acid

DBCO-NHS

DBCO-Maleimide

BCN-PEG4-acid

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