一.名稱

英文名稱：TCO-PNB ester

中文名稱：TCO-(4-硝基苯基)碳酸酯

CAS：2389122-16-9

分子式：C15H17NO5

分子量：291.3

結(jié)構(gòu)式：

二.產(chǎn)品形式

1.固體/粉末

2.溶于大部分有機(jī)溶劑，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反復(fù)凍融，避光保存，儲(chǔ)液應(yīng)該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三.產(chǎn)品介紹

在生物正交化學(xué)的工具箱中，TCO-PNB ester（CAS號(hào)1438415-89-4，CAS號(hào)1580501-97-8）是一種兼具高反應(yīng)活性與溫和偶聯(lián)條件的雙功能試劑。分子式C??H??NO?，分子量291.3，純度通常≥95%。它的核心價(jià)值在于：一端用PNB酯實(shí)現(xiàn)對(duì)生物分子的高效修飾，另一端用TCO保留正交點(diǎn)擊化學(xué)的全部能力。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能解析

TCO-PNB ester由兩個(gè)功能模塊通過酯鍵連接而成。

TCO端（反式環(huán)辛烯） 是逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)（IEDDA）中的親雙烯體。它與四嗪（Tetrazine）的反應(yīng)速率常數(shù)可達(dá)10?–10? M?1s?1，是已知最快的生物正交反應(yīng)對(duì)之一。該反應(yīng)無(wú)需金屬催化劑，可在生理?xiàng)l件下完成，不受水、氧或常見官能團(tuán)干擾。

PNB酯端（對(duì)硝基苯酯） 是一種高活性的碳酸酯離去基團(tuán)。它對(duì)伯氨基（-NH?）具有高度選擇性，在pH 7–9條件下可快速發(fā)生酰化反應(yīng)，形成穩(wěn)定的氨基甲酸酯鍵，副產(chǎn)物為對(duì)硝基苯酚，可通過透析或色譜法去除。

兩個(gè)官能團(tuán)各司其職：PNB酯負(fù)責(zé)將TCO"安裝"到目標(biāo)分子上，TCO負(fù)責(zé)在后續(xù)步驟中與四嗪探針實(shí)現(xiàn)快速、特異性的正交偶聯(lián)。

TCO-PNB ester是一種設(shè)計(jì)精密的雙功能偶聯(lián)試劑。PNB酯提供對(duì)伯氨基的高效、選擇性酰化能力，TCO保留了與四嗪之間目前最快的生物正交反應(yīng)活性。兩者組合，使其在蛋白質(zhì)標(biāo)記、預(yù)定位成像、PROTAC構(gòu)建和納米材料功能化等方向均有明確的應(yīng)用價(jià)值。

四.相關(guān)試劑

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TCO-Sulfo-NHS ester

TCO-PFP ester

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Tetrazine-NHS ester

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