15339237155
一.名稱
英文名稱:(R,E)-TCO-NHS Ester;(R,E)-TCO-SE;(R,E)-TCO-Osu
中文名稱:(R,E)-反式環辛烯-琥珀酰亞胺酯;(R,E)-反式環辛烯-活性酯
CAS 號:2829292-74-0
分子式:C13H17NO5
分子量:267.28
結構式:

二.產品形式
1.固體/粉末
2.溶于大部分有機溶劑,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反復凍融,避光保存,儲液應該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。
三.產品介紹
(R,E)-TCO-NHS Ester,中文名稱為(R,E)-反式環辛烯-琥珀酰亞胺酯,CAS號為2829292-74-0(另有1191901-33-3、1610931-22-0等號),分子式C??H??NO?,分子量267.28。外觀為白色固體或粉末,純度通常≥95%,規格涵蓋5mg至10g。
該分子由兩個功能模塊串聯而成:
TCO部分——(R,E)構型的反式環辛烯。 "R"標示手性中心的絕對構型,"E"標示雙鍵的反式構型。這一構型屬于軸向(axial)異構體,其與四嗪(Tetrazine)發生逆電子需求Diels-Alder反應(iEDDA)時,速率比赤道(equatorial)異構體高約10至150倍,二級速率常數可達10? M?1s?1量級。反應無需金屬催化劑,在生理緩沖液中常溫即可完成,生成穩定的二氫噠嗪產物。
NHS酯部分——N-羥基琥珀酰亞胺酯。 這是生物化學中的活性酯之一,在弱堿性條件(pH 7–9)下與伯胺(如蛋白質賴氨酸殘基、多肽N端氨基)發生親核取代,形成穩定的酰胺鍵,釋放N-羥基琥珀酰亞胺。該反應對氨基選擇性高,條件溫和,對蛋白質活性影響極小。
兩個反應互不干擾,構成完整的兩步正交標記策略:先通過NHS酯將TCO錨定于目標分子,再通過iEDDA反應連接四嗪修飾的探針、藥物或載體。兩步順序亦可調換。
四.相關試劑
TCO-NHS ester
TCO-sulfo-NHS ester
TCO-amine
TCO-maleimide
TCO-azide
TCO-hydrazide
TCO-biotin
TCO-PEG4-NHS ester
TCO-PEG3-NHS ester
TCO-carboxylic acid
DBCO-NHS ester
DBCO-amine
DBCO-maleimide
BCN-NHS ester
BCN-amine
BCN-maleimide
Tetrazine-NHS ester
Tetrazine-amine
Tetrazine-maleimide
Tetrazine-PEG4-NHS ester
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