一.名稱

英文名稱：(2E)-TCO-PNB ester，(E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

中文名稱：反式環辛烯-對硝基苯，(2E)-反式環辛烯-PNB 酯

CAS 號：1580501-97-8

化學式：C15H17NO5

分子量：291.3

結構式：

二.產品形式

1.固體/粉末

2.溶于大部分有機溶劑，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反復凍融，避光保存，儲液應該立即使用，任何未用的溶液分裝小份冷凍于 < -20°C。

三.產品介紹

(2E)-TCO-PNB ester，中文名稱為(2E)-反式環辛烯-PNB酯或(E)-環辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯，CAS號為1580501-97-8，分子式C??H??NO?，分子量291.30。該化合物為白色至類白色固體，純度通常在95%以上，最高可達99.69%。

該化合物由兩個功能模塊構成：

反式環辛烯（TCO）部分——八元環上含有一個碳碳雙鍵，處于(2E)構型。TCO是目前已知反應活性最高的生物正交手柄之一，可與四嗪（Tetrazine）發生逆電子需求Diels-Alder反應（iEDDA）。該反應的二級速率常數可達10? M?1s?1，遠超傳統的CuAAC和SPAAC反應，且無需催化劑，在生理條件下即可快速完成。

對硝基苯酯（PNB ester）部分——作為離去基團，可與伯氨基發生親核取代，形成穩定的酰胺鍵，將TCO基團引入目標分子。同時，PNB酯鍵對特定波長紫外光敏感，光照條件下可斷裂釋放功能分子，賦予該化合物光控釋放能力。

值得注意的是，TCO的立體構型對反應速率影響顯著。軸向（axial）構型的TCO異構體，其iEDDA反應速率可比平伏（equatorial）構型快約150倍。(2E)-TCO-PNB ester明確標示其(2E)構型，屬于高反應活性的軸向異構體。此外，2-TCO構型在體內含巰基環境中的穩定性優于4-TCO構型，這對體內預靶向實驗至關重要。

四.相關試劑

DBCO-amine

TCO-amine

TCO-NHS ester

TCO-maleimide

TCO-azide

Tetrazine-PEG4-NHS ester

Tetrazine-amine

TCO-PEG4-NHS ester

TCO-sulfo-NHS ester

TCO-hydrazide

BCN-NHS ester

BCN-amine

Tetrazine-maleimide

TCO-biotin

DBCO-NHS ester

TCO-carboxylic acid

BCN-azide

Tetrazine-azide

TCO-PEG3-NHS ester

TCO-acid

本篇圖文信息由西安強化生物科技xw整理！本試劑僅限于科研實驗用途！

供應商：西安強化生物科技有限公司